For kvinder går det at sidde ved siden af på en hest tilbage til antikken. For det meste red mænd på heste; kvinder var blot passagerer, der sad bag mændene, enten ved at holde manden om livet eller ved at sidde på et lille polstret sæde. Dette skyldtes til dels deres lange, tunge skørter; det var upraktisk at ride overskrævs. At ride sidesadlet blev også anset for at bevare damernes blufærdighed.

Ideen om, at det er uanstændigt for en dame at ride overskrævs, kan spores tilbage til 1382, da prinsesse Anne af Bøhmen red i sidesadlen gennem Europa på vej til at gifte sig med kong Richard II. At ride i sidesadlen blev set som en måde at beskytte sin jomfruelighed på. Snart blev det betragtet som vulgært for enhver kvinde at ride overskrævs.

I den sene middelalder var det blevet indlysende, at hvis kvinder skulle ride på en hest, skulle sadlen være specielt designet til at give kvinden mulighed for at kontrollere hesten, men stadig opretholde et passende niveau af anstændighed.

Den tidligste funktionelle sidesadel var en stolelignende konstruktion, hvor kvinden sad sidelæns på hesten med fødderne på en fodstøtte, designet i slutningen af det 14. århundrede. Catherine de Medici siges at have udviklet et mere praktisk design i det 16. århundrede. I stedet for at holde begge fødder placeret side om side på fodstøtten, placerede hun sit højre ben over sadlens knop, for at viseDet var en måde at få hendes velformede ankel og læg til at komme til sin ret på! Ved at ride på denne måde fik rytteren meget mere kontrol over hesten og kunne endda trave og galopere sikkert.

Kører hurtigt, sidder til side

Med tiden blev der foretaget yderligere justeringer af sadlen, men det var introduktionen af en ekstra knop i 1830'erne, der var revolutionerende. Denne ekstra knop gav kvinder både øget sikkerhed og yderligere bevægelsesfrihed, når de red i sidesadlen. Det gjorde det muligt for dem at blive siddende i galop og endda springe over forhindringer under jagt og springning, mens de stadig passede til den forventedeniveauer af anstændighed og beskedenhed.

På dette tidspunkt var det næsten udelukkende damer fra de højere sociale klasser, der red. Faktisk var ridning og dans indtil 1850'erne de eneste socialt acceptable fysiske aktiviteter for piger og kvinder fra aristokratiet og overklassen.

Diagram, der viser benenes position, når man rider i sidesaddel

I den victorianske æra var holdningen hos en kvinde, der red sidesadlet, meget lig den, vi kender i dag. Rytteren sad overskrævs med højre hofte bagud, så skuldrene kunne falde på linje. Det højre ben var placeret foran på sadlen, mens det venstre ben var bøjet og hvilede på sadlen med foden i stigbøjlen.

Hvad angår ridetøj, var det først i slutningen af det 16. århundrede, at man introducerede en dragt, der var specielt designet til at ride i sidesadlen. Før dette tidspunkt brugte man almindeligt hverdagstøj til ridning. Det første 'sikkerhedsnederdel' blev opfundet i 1875 for at forhindre frygtelige ulykker, hvor kvinder blev fanget af deres nederdele og slæbt af deres heste, hvis de faldt. Disse sikkerhedsnederdele blev knappet langs sømmene ogudviklede sig senere til et forklæde, der blev knappet om livet og lige dækkede benene (som var indkapslet i ridebukser).

I begyndelsen af det 20. århundrede blev det socialt acceptabelt for kvinder at ride overskrævs iført splitskørter eller ridebukser, og sidesadlen begyndte at gå af mode. Fremkomsten af kvinders stemmeret spillede også en rolle; for suffragetterne var sidesadlen et symbol på mandlig dominans. Så i 1930 var det blevet helt acceptabelt at ride overskrævs og den foretrukne måde at ride på for kvinder.

Men i løbet af de sidste par år har der været en genoplivning af kunsten at ride sidesadlet. Man kunne kalde det 'Lady Mary'-effekten: den fiktive heltinde fra Downton Abbey jager sidesadlet, og det ser ud til at have skabt en ny interesse blandt kvindelige ryttere. Grupper som 'Flying Foxes' og 'A Bit on the Side' kan ses ride ved opvisninger rundt om i landet. Faktisk er en ny britisk sidesadlet højer netop blevet sat af Michaela Bowling - med en højde på 1,80 meter!